Il castello di Montecchio Vesponi fu costurito circa nel IX secolo. Nel 1234 fu acquistato dal comune di Arezzo che ne fece una piazzaforte contro Castiglion Fiorentino e Cortona, ma nel 1289 fu conquistato da Firenze salvo tornare proprietà di Arezzo nel 1303.
Il castello è stato anche proprietà di John Hawkwood, per passare di nuovo a Firenze alla sua morte (1394). Dopo aver cambiato proprietario svariate altre volte, il castello è arrivato ormai in rovina ad Orietta Floridi, nel 1979, che lo ha ristrutturato.
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