Il castello di Cennina si trova in Toscana, nella zona del Chianti. La sua origine è etrusco-romana, mentre il castello vero e proprio è stato costruito nel 1167 dal conte ghibellino Brandaglia Alberigo d'Uguccione. Poiché il castello si trovava in una zona di confine, nel corso degli anni i feudatari cambiarono spesso, e fu assediato, distrutto e ricostruito svariate volte: ad esempio fu distrutto dai senesi nel 1307, mentre nel 1447 subì un assedio devastante da parte delle truppe aragonesi. L'ultima occupazione risale al 1529, da parte del principe d'Orange.
I resti del castello sono visitabili.
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