La rocca di San Leo si trova in provincia di Rimini, e la prima costruzione risale addirittura ad epoca romana. Fu molto contesa per tutto il medioevo, e il suo dominio, dal 1300 in poi, si alternò tra i Malatesti e i Montefeltro. Nel 1441 la rocca fu riedificata da Francesco di Giorgio Martini.
Nel 1502 fu conquistata da Cesare Borgia, per poi essere ripresa dai Montefeltro alla morte di Alessandro VI. Dal 1527 al 1631 la fortezza fu di proprietà dei Della Rovere, poi del Ducato di Orbino che ne fece una prigione e lo rimase fino al 1906.
Attualmente ospita un museo.
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